Le nuove macchine vincenti derivano direttamente da questi modelli e immediatamente dopo aver presentato le versioni stradali, ad Arcore si lavora alacremente per fornire ai propri piloti ufficiali un’adeguata versione per le competizioni in fuoristrada.
A pochi mesi dal lancio, la Gilera si presenta alle Valli Bergamasche nella tarda primavera del ’59 con uno squadrone di primissimo ordine composto sia dalle collaudate 175 RC, che dalle nuovissime Giubileo.
Alla fine sarà la Giubileo 98 di Tullio Masserini a vincere; lo squadrone Gilera schiaccia la concorrenza e piazza 13 mezzi nei primi venti posti.
Nella classifica a squadre risulta prima la Moto Gilera 98 (Eugenio Saini, Luigi Gorini e Fausto Vergani) e terza la Moto Gilera 175 (Domenico Fenocchio, Pietro Carissoni e Dario Basso).

Il 1960, in occasione delle Valli Bergamasche, subisce la sua eterna rivale, l’agguerritissima Guzzi, che non le diede mai tregua, ma si rifà alla Sei Giorni austriaca di Bad Aussee dove Tullio Masserini (Gilera 98), Eugenio Saini (Gilera 98) e Pietro Carissoni (Gilera 235) conquistarono una bella medaglia d’oro e, tutti insieme permisero all’Italia di aggiudicarsi il Vaso d’Argento.
La Gilera è decisa a mantenere alto il proprio nome e, nel 1961, schiera un modello ulteriormente potenziato grazie ad un maggior diametro delle valvole (21 mm aspirazione e 19 mm scarico) e al pistone bombato che eleva il rapporto di compressione a 9:1; con il carburatore da 18 mm eroga 7 cv a 8.000 gm.
Ulteriori migliorie riguardano la 1° marcia accorciata a 2,062, la corona posteriore da 60 denti, la culla del telaio chiusa inferiormente, il telaio rinforzato nella parte posteriore e il manubrio largo 740 mm; ruote 18x19, peso a secco 105 kg.