Il rinnovato impegno dà immediatamente i suoi frutti: alla 14° edizione della Valli Bergamasche è un trionfo.
I primi cinque posti sono della Gilera, primi ex aequo, Eugenio Saini e Canzio Tosi, in sella ad un Giubileo 98.
Nella classifica a squadre risulta prima la Moto Gilera, con Canzio Tosi, Luigi Gorini e Fausto Vergani.
Nel 1962 la 15° edizione della Valli Bergamasche, sarà ancora della Gilera che si classifica al primo posto con Luigi Gorini (Gilera 98) e al secondo posto con Carlo Moscheni (Gilera 124), più altre nove Gilera nei primi venti posti.
Le vittorie di quegli anni furono particolarmente significative anche perché dal 1961 la partecipazione alla Valli era internazionale, ma nessuno fu in grado di insidiare la sua superiorità.
In quell’occasione il primo degli stranieri fu solo sesto, il tedesco Günther Sengfelder in sella ad una Zündapp 74 cc.

Alla Six-Days di Garmisch -Partenkirchen quattro belle medaglie d’oro con Carlo Moriggi (Gilera 98), Giuseppe Panarari (Gilera 98), Carlo Moscheni (Gilera 98) e Alberto Bassanelli (Gilera 98).
Il 1963 non fu così carico di vittorie come gli anni precedenti e iniziò per la Gilera un periodo tribolato, durante il quale subì la concorrenza della Guzzi, in primis, e delle squadre straniere successivamente.
I suoi piloti migliori sono Tullio Masserini, Giovanni Gritti e Fausto Vergani che corrono con grinta e determinazione ma faticano a raggiungere i primi.

Dal 1959 al 1964 vennero prodotti circa 25/30 esemplari di Giubileo da fuoristrada, nella duplice cilindrata di 98 e 124 cc, tutti destinati ai piloti ufficiali e niente di più; a partire dal 1960 la Gilera amplia, molto modestamente, la sua offerta e mette a disposizione dei privati un kit (parafanghi alti, tubo di scarico con tromboncino, manubrio e niente più), per trasformare il modello stradale nella replica del Giubileo che vinse la Valli l’anno precedente.