Bisogna aspettare sino al 1965 per vedere commercializzata una Gilera da fuoristrada.
1965, Gilera “Regolarità” 98 e 124 cc:
finalmente convinta di poter conquistare nuove fasce di mercato in un settore emergente ed in continua crescita, nel 1965 viene offerto al pubblico un modello da fuoristrada con la denominazione “Regolarità” e la colorazione nero e argento.
Questo modello sintetizzava tutta l’esperienza del glorioso Giubileo:
sull’anteriore vennero montate le robuste forcelle del 175, la marmitta usciva bassa per risalire alta nel posteriore con lo scarico libero e terminale a tromboncino, manubrio largo, ruote artigliate, parafanghi alti in lamiera con tabelle porta-numero, oltre a tutta una serie di accorgimenti che ne fecero subito una moto molto ambita fra i giovani, sempre più attratti da questo nuovo sport motoristico.

1966, Gilera “Regolarità Casa” 98 e 124 cc:
Il successo fu tale che già l’anno successivo, nel 1966, venne commercializzata una seconda versione ulteriormente migliorata, denominata “Regolarità Casa”, che adotta un nuovo cambio a cinque marce e le forcelle Ceriani gran prix davanti e dietro.
Con questo nuovo modello la Gilera si distingue nel Campionato Italiano aggiudicandosi sia la classe 100 cc con Luigi Gorini, che la classe 125 cc con Eugenio Saini.
Nel 1967 continuano i successi di questo nuovo modello.
Alla Valli Bergamasche (20° edizione Bergamo 30 giugno, 1 - 2 luglio 1967), Carlo Moscheni, in sella ad una Gilera 160 si classificherà 4° assoluto, primo degli italiani.