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1953 – Il nuovo modello da 150 cc, opportunamente modificato, per affrontare le insidie del fuoristrada, trovò un immediato impiego nelle gare di Regolarità, dove la Gilera scese in campo ufficialmente.
Questa fu la prima di una gloriosa serie di “macchine da fuoristrada” che mantennero per decenni la Gilera ai vertici mondiali.
Inizialmente le modifiche più evidenti si limitarono alle tabelle porta numero, quella anteriore montata in posizione avanzata, a protezione del faro, od i bauletti porta attrezzi per facilitare eventuali riparazioni volanti, ma un po’ per volta, tutta la moto fu coinvolta dalle migliorie, sino a trasformarsi completamente.
La moto era rifinita con piccole elaborazioni artigianali, come il manubrio alto o il rostro “leva fango” sul parafango anteriore, ancora basso sulla ruota, i perni delle ruote dotati di leve per facilitare il cambio delle gomme, i copertoni artigliati ed altre innovazioni suggerite dai piloti o inventate dai meccanici, per poter affrontare sempre meglio le difficoltà che si incontravano, di gara in gara.
Dal 1953 al 1955, si assistette quindi, alla progressiva crescita del progetto, che si può considerare compiuto solo alla fine di questo ciclo temporale.
Il modello 150 fu il banco di prova su cui, progettisti, meccanici e piloti testarono tutte le necessarie modifiche che, giorno dopo giorno, adattarono l’intera moto alla nuova disciplina sportiva, allontanandosi sempre più dall’originario modello stradale, per sfociare, un paio d’anni più tardi, nel 175 Regolarità, una moto da competizione vera e propria.
Il portacolori più rinomato di questa evoluzione fu Domenico Fenocchio che già ritroviamo nella classifica della 6° edizione della Valli del 1953 all’ottavo posto, insieme con  Severino Nelli 13°, entrambi su Gilera 150.
Nella speciale classifica per Squadre d’Industria, la Squadra Gilera composta da Bruno Santiani, Domenico Fenocchio e Severino Nelli, si classificò terza.
La Gilera partecipò con una sua squadra anche al 3° Trofeo Italiano di Regolarità, allora riservato alle sole Squadre d’Industria, di tre piloti ciascuna, giunto alla sua terza ed ultima edizione.vL’anno successivo fu infatti sostituito dal Campionato Italiano di Regolarità, vero e proprio, che, oltre alle Squadre, premiava anche i piloti, suddivisi per classi e cilindrate .
Anche in questa occasione la Gilera si mise in risalto, concludendo il Trofeo al secondo posto.

1954 – Sin dalla sua nascita, la Valli Bergamasche, rappresentò, per tutti gli appassionati di fuoristrada, l’evento più importante della stagione, catalizzando l’attenzione di tutti i regolaristi, ed anche l’edizione del 1954 mantenne alta la sua fama.
Nel pieno dei preparativi per l’ormai prossima Sei Giorni, gli organizzatori bergamaschi, assistiti e spronati dal Commissario Tecnico Merlo, approntarono un percorso da far drizzare i capelli in testa anche ai più vecchi lupi del regolarismo italiano.
Fu veramente una fatica da piegar le ginocchia, tant’è che su 69 piloti partiti, solo 21 tagliarono il traguardo.
Nella falcidia generale, la Gilera 150 di Enrico Vanoncini conquistò la seconda piazza, mentre Massimo Masserini (Gilera 125) si classificò decimo e Domenico Fenocchio (Gilera 150) 13°.
Nella speciale classifica per Squadre d’Industria la Gilera si piazzò al secondo posto.
I piloti Gilera si misero in mostra anche alla Sei Giorni inglese di Llandrindod Wells,  giunta alla sua 29a edizione.
Domenico Fenocchio (Gilera 125), Gianfranco Saini e Dietrichs Serafini (Gilera 150) conquistarono tutti la medaglia d’oro.


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